アスピリンの働きについて書かれた参考サイトまとめ｜プロスタグランジン｜アセチル化

スポンサーリンク

こんにちは。

今回は私の備忘も兼ねて(兼ねてというかそれがメイン…？)、情報収集のために使ったサイトのまとめです。化学が好きな方や、アスピリンについてもっと詳しく知りたい方は見てください。(そんな人いるのかな？^^;)

以前、頭痛のメカニズムと白い薬(いわゆる西洋医学的な、みんなが「薬」と呼ぶもの)の記事を書きました。

(前回の記事はこちら→「頭痛①メカニズムからお薬の種類まで解説｜コリから来る緊張型頭痛・ズキズキと脈打つ偏頭痛」)

間が空いてしまったのですが、その続編である「じゃあ、ハーブやアロマ(←これを緑の薬と呼んだりもする)や漢方を使ってアプローチしたい場合はどうするの？」という記事を書こうとしました。

そうしたら調べ物して情報整理するだけでも結構な文字数になりそうだったので、前回の記事に追記せずに新しく1記事作ったほうがいいなと思ったのでした。(なのでハーブ・アロマ・漢方と頭痛の記事は1つ先送りに…。)

まず、アスピリンの働きについて詳しく調べてみました。というのも、バジル精油に含まれるチャビコールメチルエーテルがプロスタグランジンの産生を抑えるため、生理痛のレシピに良いというのをナードのアロマ・アドバイザー講座で習ったんですよ。

じゃあチャビコールメチルエーテルがどういうメカニズムで効いていくかがわかれば、「アスピリンの代用に良いですよ」と説得力を持って言えるかなと思ったんですね。

結論としては「多分こういうことかな？」と推測はできたのですが、ハッキリクッキリと明記されている記事や論文を見つけられませんでした。ヒントになるサイトはいくつかあったので、一応ブックマークはしたのですが、どれに何だかわからなくなりがちなので、このブログにまとめておくことに。

もし新たな情報や明確な結論をゲットしたら、再び追記していくつもりでいます。

生理痛・プロスタグランジン

では早速ですが、生理痛のレシピでバジルを用いたということで。生理痛や陣痛の痛みはプロスタグランジンによるものです。陣痛促進剤にはオキシトシンやプロスタグランジンが投与されます。

(参考サイト→「𠮷田クリニック>分娩誘発・促進について.pdf」)

アラキドン酸の説明と構造式が見られるサイト｜鍵のほう

アラキドン酸は前回の記事の「鍵と鍵穴」のところででてきた「鍵」のほうですね。 “1分子内に4個の二重結合をもつ不飽和脂肪酸” です。

構造式ってこういうやつ↓

(画像・文引用元→「Weblio 辞書>同じ種類の言葉>化学>化合物>酸>アラキドン酸の意味・解説」)

アセチル化・アセチル基について

アスピリンについて調べていくうちに「アセチル化」という言葉に出会いました。

“aspirin　代表的な非ステロイド抗炎症薬（NSAID）であり、解熱鎮痛抗炎症薬として長く使用されてきた．プロスタグランジン合成酵素であるシクロオキシゲナーゼ分子内のセリン残基のヒドロキシル基をアセチル化して不可逆的に阻害し、起炎性のエイコサノイド産生を抑制する。”

(引用元→「公益社団法人 日本薬学会 薬学用語解説 アスピリン」)

ほうほう。ヒドロキシル基をアセチル化するのね。(ヒドロキシル基・ヒドロキシ基・水酸基は同じ意味。)

ヒドロキシル基とは “水酸基ともいう．化合物に含まれる-OH置換基のこと．”

(引用元→「コトバンク>日本大百科全書(ニッポニカ)「ヒドロキシ基」の解説」)

ちなみに置換基とは↓

“…有機化合物中の水素原子と置換して化学結合を生じる官能基を置換基ということがある。”

(引用元→「コトバンク>日本大百科全書(ニッポニカ)「置換基」の解説」)

じゃあアセチル化とは？

アセチル化とは、”アシル化の一種で、一般に有機化合物中の水素原子をアセチル基で置き換える反応をいう。有機化学でよく使われるのは、アミノ基-NH₂やヒドロキシ基（水酸基）-OHの水素原子をアセチル基CH₃CO-で置換する反応である。”

(引用元→「ニッポニカ」)

はいはい。アセチル化=「水素原子をアセチル基で置き換える」のね。じゃあアセチル基とは？

“アセチル基はCH₃CO－で表される官能基の一つです。…アセチル基はアミノ基や水酸基に対して導入されることが多いです。”

(画像・文引用元→「ネットdeカガク>ホーム>化学>アセチル基とは？アセチル基の性質と構造のまとめ！」)

こちら↓はアロマテラピーとフィトテラピー(植物療法)の勉強中だという「ひまわり」さんが書く「みなみの香草屋」というブログ。ハーブ専門店やアロマテラピースクールを開いていらっしゃるみたい。「アセチル化」という言葉を調べているときに出会った。

ページの下のほうに「化学があまり得意でないひまわりが調べたので」とあるが、めっちゃ詳しく書いてある！こんな感じ↓で図も豊富！私もこんなブログを書けるように見習いたい。

(画像元→「みなみの香草屋 Blog>サリチル酸二つの官能基」

みなみの香草屋さん、官能基についての記事も書かれている。ナードのアロマアドバイザーの講座では、香りの分子の基本骨格は食パン、官能基はジャムみたいに色々変わるんだよって教わったなぁ。忘れないためにリンクを載せておこう。

参考記事→「みなみの香草屋 Blog>官能基のエーテル基とエステル結合」)

アスピリンについて触れているサイト

アスピリン(正式名：アセチルサリチル酸)はどんな構造をしているのか見てみたいと検索してヒットしたのがこちら↓。アスピリンという薬が作られるときの化学反応について書かれています。

こちらの記事の本題はサリチル酸メチルとアセチルサリチル酸が非常にややこしいので、「これで覚えようぜ」っていうテクニックを紹介しているところにあります。おかげさまでアスピリンの構造式を確認できました。(私もパワポで図形描いてみましたよ～^^;)

(画像元→「化学受験テクニック塾>HOME>有機化学>サリチル酸メチルとアセチルサリチル酸それぞれの性質と覚え方」)

こちら↓もアスピリンの構造式を見たいと思っていたときに出会ったサイト。文字が多く「The 勉強！」という感じ。ヤナギや白樺、麦門冬の話が書いてあるところが良かった。

(参考→「脂質と血栓の医学>ミニ医学知識>サリチル酸」)

(あ、なぜ私が麦門冬を知ってるかというと、「漢方薬キャラクター図鑑」で見たことがあったから。^^ 今年はこれを活かして登録販売者試験に合格したいところ…。)

こちら↓はヒポクラテスが柳の樹皮を使ったとか、アスピリンは1897年に開発されたとか、1982年にノーベル賞をとったとか、簡単な歴史が見られる。

(参考→「ケロリンファン倶楽部>TOP>アスピリンのチカラ」)

こちら↓は文も図も3Dモデルもかなり凝って作られた、歴史的・化学的な勉強にはめちゃくちゃ助かるサイト。目次ページに飛ぶと「「分子機能化学」という講義で使用したスライドをいくつかまとめてみました。」と書いてあるため、どこかの講義で使用されたものが元ネタらしい。さすが内容が濃い。

(参考→「１×１０^-８寸の小分子にも５分以上の魂>プロスタグランジンとアスピリン」)

こちら↓は病院の特集記事。”セイヨウシロヤナギというのをラテン語でサリックスアルバと言う”、アスピリンの副作用である胃潰瘍のこと、アラキドン酸から作られるロイコトリエンの話も出てくる。

(ロイコトリエン…わからないけど、キリがなくなりそうだからまた別の機会にしよう。喘息に関係してるっぽい。

引用元→「京都民医連中央病院>当院について>病院報>病院報 2013年特集号>1.脂質の重要性>アスピリンはなぜ効くか」)

セリンとシクロオキシゲナーゼ｜鍵穴のほう

ところで最初の引用文に出てきた “シクロオキシゲナーゼ分子内のセリン残基のヒドロキシル基をアセチル化して不可逆的に阻害し” の「セリン」とは化学式「C₃H₇NO₃ 」のタンパク質であり、構造式はこんな感じ。↓

(引用元→「コトバンク>栄養・生化学辞典「セリン」の解説」)

「残基」は”【Ⅰ】ペプチドやタンパク質を構成する各アミノ酸単位．【Ⅱ】有機化合物において，着目する官能基や部分構造を除いた残りの部分．”

(引用元→「コトバンク>化学辞典 第2版「残基」の解説」)

そして「シクロオキシゲナーゼ」について、文字での解説と3Dカラーモデルが載っているサイトを発見。

“PDBエントリー 1pth は、アスピリンがどのようにしてシクロオキシゲナーゼ活性部位を塞いでいるのかを示している。アスピリンは二つの部位で構成されていて、一つのアセチル基（acetyl group）がサリチル酸にくっついた構造をしている。アスピリンがシクロオキシゲナーゼを攻撃する際、アスピリンのアセチル基がシクロオキシゲナーゼ中のアミノ酸の一つセリン（serine）に結合して、恒久的に酵素を不活性化する。”

「ナーゼ」で終わっているからおわかりかもしれませんが、こちらは「酵素」ですね。

(画像・文引用元→「PDBj入門:PDBjの生体高分子学習ポータルサイト>今月の分子>シクロオキシゲナーゼ」)

(あぁ、これでパソコンをスリープではなくシャットダウンできます。「あのサイト良かったのに、何だったっけー！？」ってなるのが怖くて、グーグルクロームのタブを大量に開きながら、毎日スリープしていたのです。今日はシャットダウンできて嬉しい！)

昔話風アスピリンのはたらき方イメージ図

さて、これらのサイトを見てきて私なりに「こういうことなんだろうな」と思ったものを図にしてみました。あくまで「イメージ！」という感じで、薄目でぼんやりご覧ください。(笑) 厳密なことは化学の専門家さんにお任せします。

番外編ということで0番と書いてみました。最後の引用文に “恒久的に酵素を不活性化する” とあるから、鍵穴＝シクロオキシゲナーゼを使えなくしちゃうんでしょうね。

この記事読む人いるのかな？ いるとしたら、私みたいにメディカルアロマやメディカルハーブに興味がある人や、薬のことを初めて勉強する学生さんでしょうか。それ以外で読んでいる人がいたら、相当ヘ〇タイ…じゃなくて、うん、勉強熱心よ。(笑)

いるかどうかわからないけど、ここまで読んで下さった人がいるとしたら、ありがとうございます！また次回！

スポンサーリンク